Esteban Masís llega al teatro cuando ingresa al grupo de la Municipalidad de San José llamado Grupo de Teatro Bocacalle. Es en 2012 cuando se integra a dicha agrupación, y ahí, recibe un taller de teatro con el reconocido actor y director Andy Gamboa.
Tiempo después Gamboa lo contactaría para formar parte del elenco de la obra de teatro Papá Está en La Atlántida, llegando a ser este el primer montaje en el que participaría.
En 2018 formaría parte de una obra de teatro llamada “Contame algo”, con temática de leyendas costarricenses, y a cargo del actor y director Will Salazar.
También en el año 2018 llega a formar parte de la familia del teatro Frente a La Plaza, dirigido por el actor venezolano Pedro Nava; ahí no solo haría stand up comedy los jueves en la noche durante mucho tiempo, sino que, formaría parte de las obras de teatro “Amor en tiempos de Tinder” y “La muerte de Jorge Rojo”.
En 2019 bajo las órdenes de los directores Esaú Cubero y Roxana Buján forma parte del elenco de la obra “Humanity”.
En 2021 es tomado nuevamente en cuenta por Andy Gamboa para participar en la obra de teatro “La Venida del Niño”, y, nuevamente en el Teatro Frente a La Plaza.
Actualmente continúa siendo parte del colectivo Grupo de Teatro Boca Calle, ahí ha estado en los montajes “Leyendas Costarricenses”, “Atrapados” y “San Zapatero”, entre otros.
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